Нови гликозиди из Цистанцхе Салсе

Контакт:joanna.jia@wecistanche.com/ ВхатсАпп: 008618081934791

Ли Леи^a, Ионг Јианг^aет ал

Шест новихгликозиди, салса стране А – Ф (1–6, респ.), изоловане су из стабљикаЦистанцхе салса, заједно са седам познатих гликозидних једињења. Њихове структуре су разјашњене хидролизом естра и хемијском дериватизацијом, дубинском НМР спектроскопском и масеном спектрометријском анализом и поређењем са литературним подацима сродних једињења. Новигликозидизасновани су на бД-глукози (Глц) и аЛ-рамнози (Рха), носећи супституенте ацетил (Ац), бензил (Бн), фенетил, кумароил (Цоу) и кафеоил (Цаф).

Цистанцхе салса има много ефеката

Увод

– Цистанцхе салса(ЦА МЕИ.) Г. БЕЦК, једна од врста ХербаЦистанцхе, је кратка паразитска биљка Оробанцхацеае пореклом из северозападне Кине. Као важан тоник у традиционалној кинеској медицини (ТЦМ), Кинези и Јапанци дуго користе стабљике Херба Цистанцхе против недостатка бубрега, женске неплодности, морбидне леукореје, неурастеније и сенилног затвора због инерције дебелог црева, итд. ]. Као иу другим биљкама Цистанцхе, на бази фенетилагликозидису главни активни састојци Ц. салса. Пријављено је да ова једињења имају неуропротективну активност против допаминергичке токсичности изазване 1-метил-4-фенил-1,2,3,6-тетрахидропиридином (МПТП) код Ц57 мишева [{{ 8}}]. Постоји само неколико фитокемијских студија које се тичу Ц. салса, прве датирају око ца. 20 година [5-8]. Године 1995, Морииа ет ал. [9] [10] је известио да је биљни материјал одЦистанцхе салсабио је лажно идентификован када је истраживао изворе ХербеЦистанцхеса јапанског медицинског тржишта [9] [10]. Због тога је неопходно поново истражити хемијске састојке Ц. салса.

У садашњем раду наЦистанцхе салса, извештавамо о изолацији и разјашњењу структуре шест новихгликозиди, салса стране АФ (1-6), са различитим супституентима, укључујући ацетил (Ац), бензил (Бн), кафеоил (Цаф) и кумароил (Цоу) остатке. Такође је изоловано из истог екстракта следећих седам познатихгликозиди:тубулозид Б [11], актеозид [6], изоактеозид [11], 2'-ацетилактеозид [7], ехинакозид [6], цистанозид Ц [7] и цистанозид Д [7].

Резултати и дискусија

– Једињење 1 је изоловано као аморфни прах, а његова молекулска формула је изведена као Ц28Х34О13 помоћу ХР-ЕСИ-МС (м/з 596,2348([М плус НХ4] плус; израч. 596,2343). 1 Х-НМР подаци 1 (Табела 1) су показали карактеристичне сигнале (Е)-конфигурисане кафеоил (Цаф) групе, са ароматичним сигналима типа АБКС на д(Х) 7.07 (бр. с), 6,76 (бр. д, Ј=8,5 Хз) и 7.03 (д, Ј=8,5 Хз), два олефинска Х-атома на д (Х) 7,51 (д, Ј=16.0) и 6,34 (д, Ј=16.0 Хз), и Бн део са пет ароматичних резонанција и два нееквивалентна Х-атома на д(Х) 4,59, 4,77 (2д, Ј=12.0 Хз сваки), што сугерише да је 1 једињење супституисано са Бн [12].

Укупна кисела хидролиза 1 је дала рамнозу (Рха) и глукозу (Глц). НМР подаци за 1 били су слични онима за тубулозид Б [11], осим што су сигнали јединице 3,4-дихидрокси фенил етанола замењени сигналима Бн групе. У ХМБЦ спектру од 1, корелације између два нееквивалентна Х-атома на д(Х) 4,59, 4,77 (а-ЦХ2 агликона) и д(Ц) 101,7 (Ц(1') од Глц), оба д(Х) ) 4,40 (бр. д, Ј=11,5 Хз, 1 Х ЦХ2(6')) и 4,23 (м, 1 Х од Ц Х2(6')) са д(Ц) 166,6 (Ц( а') естра), и д(Х) 5,04 (бр. с, ХЦ(1'')) и д(Ц) 80,8 (Ц(3')) успоставиле су везе између агликона, естра и шећера делови.

Цистанцхе салса

На основу горе наведених спектроскопских доказа, у комбинацији са 2Д-НМР подацима, структура 1 је разјашњена као бензил 6-О-[(Е)-3-(3,4-дихидрокси фенил)-проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозил-бД-глукопиранозид1), и названа салса страна А.

Једињење 2 је изоловано као аморфни прах, а његова молекулска формула је одређена као Ц28Х34О13 помоћу ХР-ЕСИ-МС (м/з 596,2345 ([М плус НХ4] плус )). Једина разлика између 1 и 2 била је у томе што је Цаф део био причвршћен на 4'-позицији у 2 уместо на 6'-позицији. Ово је било очигледно у ХМБЦ спектру од 2, где је сигнал на д(Х) 4,96 (т, Ј=9.0 Хз, ХЦ(4')) био у корелацији са д(Ц) 167,3 ( Ц=О од Цаф), и даље потврђено поређењем са НМР подацима 2'-ацетилактеозида [4]. Дакле, једињење 2 је идентификовано као бензил 4-О-[(Е)-3-(3,4-дихидрокси фенил)проп-2-еноил]-3-Оа-Лрхамнопиранозил -бД-глукопиранозид, и назван салса страна Б.

Салсасиде Ц(3) је изолован као аморфни прах, а његова молекулска формула је разјашњена као Ц28Х34О12 помоћу ХР-ЕСИ-МС (м/з 561,1958 ([МХ]; израч. 561,1972)). НМР подаци за 3 су били слични онима за 2, осим што су сигнали Цаф групе замењени сигналима (Е/З)-кумароил (Цоу) дела (видети табелу 1). Присуство (Е/З) смеше као што је назначено подељеним (2,38:1) НМР резонанцама као и удвостручењем пикова на ХПЛЦ хроматограму, феномен који је раније описан у неким фенетилимагликозиди[13] [14]. У ХМБЦ спектру од 3, корелације између две нееквивалентне агликонске а-ЦХ2 резонанце на д(Х)4,62, 4,87 (2д, Ј{{10}}},5 Хз свака) и д(Ц) 103,2 ( Ц(1')), између д(Х) 4,75/4,71 (т, Ј=7,5 Хз, ХЦ(4')) и д(Ц) 168,3/166,0 (Ц=О Цоу), и између д(Х) 5,02 (бр. с, ХЦ(1'')) и д(Ц) 80,8 (Ц(3')) успоставиле су везе између агликона, естра и остатака шећера . Дакле, структура једињења 3 је разјашњена као бензил 4-О-[(Е/З)-3-(4-хидроксифенил)проп-2-еноил]-3- ОаЛ-рамнопиранозил-б-Дглукопиранозид, и названа салса страна Ц.

Салсасиде Д (4) је добијен као аморфни прах, а његова молекулска формула је одређена као Ц31Х38О15 помоћу ХР-ЕСИ-МС (м/з 668,2563 ([М плус НХ4] плус; израчунато 668,2554). 1Х-НМР спектар 4 (Табела 2) показују сигнале карактеристичне за (Е)-Цаф групу и за (4-хидроксифенил)етокси групу [д(Х) 2,65 (м, 2 Х), 3,55 (м, 1 Х), 3,90 (м, 1 Х), 6,64 (д, Ј=8.0 Хз, 2 Х), 6,97 (д, Ј=8.{{58} } Хз, 2 Х)]. Укупна киселинска хидролиза 4 дала је Рха и Глц. Пик јона фрагмента примећен у негативном спектру масе ФАБ на м/з 43, а НМР сигнали на д(Х) 1,95 (с, 3 Х) ), а на д(Ц) 169,3 и 20,7, указује на присуство Ац групе. 1Х- и 13Ц-НМР подаци су били веома слични онима за сирингалид А 3'-аЛ-рамнопиранозид, осим за додатни Ац сигнал [ 15]. У ХМБЦ спектру од 4, сигнал на д(Х) 4,68 (т, Ј=9.0 Хз, ХЦ(2')) је у корелацији са д(Ц) 169,3 (Ц{{62} }О од Ац), што указује да је Ац део везан за Ц(2) Глц. Дакле, структура е једињења 4 је разјашњено као 2-(4-хидроксифенил)етил 2-О-ацетил-4-О-[(Е)-3-(3,{{ 73}}дихидрокси фенил)проп-2- еноил]-3-Оа-рамнопиранозил-бД-глукопиранозид, и назван салса страна Д.

СадржајЦистанцхе салса

Једињење 5 је изоловано као аморфни прах, а његова молекулска формула је одређена као Ц32Х40О16 помоћу ХР-ЕСИ-МС (м/з 679,2228 ([МХ]; израчунато 679,2238). 1Х- и 13Ц- НМР подаци за 5 (Табела 2) били су веома слични онима за 4, осим за сигнале фенетил остатка. У 1Х-НМР спектру 5, постојао је АМКС систем [д(Х) 6,63 (д, Ј{ {22}}.0 Хз, 1 Х), 6,69 (д, Ј=8.0 Хз, 1 Х), 6,77 (бр. с, 1 Х)] и а МеО сигнал на д(Х) 3,85 (с, 3 Х) У ХМБЦ спектру, МеО сигнал је био у корелацији са д(Ц) 148,7 (Ц(3)), што је, опет, у корелацији са д(Х) 6,69 ( д, Ј=8.0 Хз, ХЦ(5)) и 6,77 (бр. с, ХЦ(2)). Према томе, супституент МеО је био на Ц(3) фенетил остатка, што је потврђено поређењем са литературним подацима [7]. Дакле, структура једињења 5 је разјашњена као 2-(4-хидрокси-3-метоксифенил)етил2-О-ацетил-4- О-[(Е)-3-(3,4-дихидрокси фенил)проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозил-бД-глукопиранозид, и назван салса страна Е.

Једињење 6 је изоловано као аморфни прах, а његова молекулска формула је одређена као Ц31Х38О15 помоћу ХР-ЕСИ-МС (м/з 668.2543 ([М плус НХ4] плус; израчунато 668.2554)). 1Х-НМР спектар 6 је приказан сигнали карактеристични за (Е)-Цоу групу [д(Х)6,35 и 7,46 (2д, Ј{{20}}.0 Хз сваки, по 1 Х), 6,69 (д, Ј=7.5 Хз, 2 Х), 7.45 (д, Ј{{30}}.5Хз, 2 Х)], (3,4-дихидрокси фенил) етокси група [д(Х) 6,31 (бр. д, Ј=8.0 Хз, 1 Х), 6,46 (бр. с, 1 Х), 6,49 (бр. д, Ј=8. 0 Хз, 1 Х), 2,49 (м, ЦХ2), 3,41 и 3,72 (2м, 1Х свака)], и од две аномерне резонанце [д(Х) 4,45 (д, Ј=8,5 Хз, ХЦ (1')), 4,55 (бе. с, ХЦ(1''))]. Као у 4 и 5, такође је постојала АцО група присутна у 6 [д(Х) 1.88 (с, 3 Х); д(Ц) 169.2, 20.6], који је био на Ц(2') Глц остатка, као што је одређено помоћу ХМБЦексперимената. У ХМБЦ спектру, уочене су корелације између сигнала ЦХ2(6') и д(Ц) 166,6 (Ц=О од Цоу), између д(Х) 3,41, 3,72 (2м, а-ЦХ2 агликона ), и д(Ц) 99,5 (Ц(1')), и између д(Х) 4,55 (бр. с, ХЦ(1'')) и д(Ц) 68,8 (Ц(3')), од којима су успостављене све везе. Дакле, структура једињења 6 је решена као 2-(3,4-дихидрокси фенил)етил 2-О-ацетил-6-О-[(Е){{105} }(4-хидроксифенил)проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозил-бД-глукопиранозид, и назван салса страна Ф.

У једињењима 1–6, конфигурација у аномерном центру Глц остатка је закључена као б из Ј вредности од 7,5 – 8,5 Хз. У случају Рха остатака, аномерна конфигурација је изведена поређењем релевантних 13Ц-НМР података са онима датим у литератури [6]. Апсолутне конфигурације шећера, ДГлц и Л-Рха, одређене су ГЦ анализом хиралних деривата (видети Експерт. део) у поређењу са стандардним моносахаридима [16].

Ова студија је финансијски подржана од стране Националног фонда за природне науке Кине (бр. 30070887). Љубазно се захваљујемо др Хаиминг Шију на помоћи током припреме рукописа.

Цистанцхе салсапроизводи

Експериментални део

Генерал. Силика гел (200–300 месх; Кинг Дао Хаи Ианг Цхемицал Гроуп, Цо.), Сепхадек ЛХ-20(Пхармациа), Д101 смола (Тиањин Цхемицал, Цо.) и ОДС (100 – 200 месх; Фуји Силисиа Цхемицал, Лтд.) коришћени су за колонску хроматографију (ЦЦ). Преп. ХПЛЦ је изведена на Ватерс-600 инструменту, коришћењем колоне РП-Ц18 (10 М 250 мм ид; Аллтецх) при брзини протока од 2,5 мл/мин (УВ детекција на 330 нм). ГЦ анализа је спроведена на Агилент-6890Н гасном хроматографу, коришћењем ХП-5 капиларне колоне (28 м М 0,32 мм ид), ФИД детектора на 260 степени и темп. од 180 степени, са Н2 гасом-носачем и брзином протока од 40 мл/мин. УВ спектри су снимљени на Схимадзу спектрометру; λмак (лог е) у нм. Оптичке ротације су одређене на Перкин-Елмер 243Б дигиталном полариметру. ИР спектри су снимљени на Ницолет Аватар-360 ФТ-ИР спектрометру; у цм-1. НМР спектри су снимљени у ЦД3ОД или (Д6)ДМСО на Брукер АМ{30}} спектрометру; д у ппм рел. до Ме4Си, Ј у Хз. ФАБ- и ХР-ЕСИ масени спектри су снимљени на КИКИ-ЗХП-5 и Брукер АПЕКС масеним спектрометрима, одн.

Садни материјал. СтабљикеЦистанцхе салсаприкупљени су из Јанчија, аутономни регион Нингсија Хуи, Кина, у априлу. Биљку је идентификовао проф. Пенг-Феи Ту са Факултета фармацеутских наука Универзитета у Пекингу. Узорак ваучера депонован је у Хербаријуму Пекиншког универзитета за модерно истраживање центра за традиционалну кинеску медицину.

Екстракција и изолација. Осушене стабљикеЦистанцхе салса(8.0 кг) екстраховани су са 75 процената ак. ЕтОХ (80л) на собној температури перколацијом. Растварач је уклоњен, остатак је суспендован у Х2О (4 л) и екстрахован са петролеј етром (ПЕ; 12 л), АцОЕт (12 л) и БуОХ (12 л) да би се добило, након уклањања растварача, 1{{ 27}}0 г ПЕ-, 99 г АцОЕт- и 1{{60}}0 г екстракта растворљивог у БуОХ, одн. Део екстракта растворљивог у АцОЕт (90 г) је подвргнут ЦЦ (СиО2; ЦХЦл3/МеОХ 0:1→1:2) да би се добило 75 фракција (Фр.). о. 51 – 53 (6,0 г) је комбиновано (=Фр. А) и поново хроматографисано (Сепхадек ЛХ-20; МеОХ/Х2О 1:1) да би се добило једанаест субфракција (Фр. А1 –А11). о. А6 и Фр. А7 је комбинован (2,5 г; Фр. Б) и поново подвргнут ЦЦ (ОДС; МеОХ/Х2О 1:9 – 5:5) да би се добило 35 додатних фракција (Фр. Б1 – Б35). о. Б16 – Б25 су комбиновани (0,5 г; Фр. Ц) и поново хроматографисани (Сепхадек ЛХ-20; затим преп. ХПЛЦ, МеЦН/МеОХ/Х2О 10 : 18 : 75) да би се добио тубулозид Б [11] (55 мг ). о. Б26 – Б32 (0,35 г) су комбиновани (0,35 г, Фр. Д) и поново хроматографисани (Сепхадек ЛХ-20; 20 процената воденог МеОХ) да би се добило седам фракција (Фр. Д1 –Д7). о. Д1 (70 мг) је пречишћен преп. ХПЛЦ (МеЦН/МеОХ/Х2О 10:26:72) дајући 2 (23 мг), 3 (8 мг) и цистанозид Ц [7] (12 мг). о. Д3 (45 мг) је пречишћен преп. ХПЛЦ (МеЦН/МеОХ/Х20 10:20:70) да би се добило 6 (22мг). о. Д4 (36 мг) је пречишћен преп. ХПЛЦ (МеЦН/МеОХ/Х20 9:18:73) дајући 5 (20 мг). Фр.Д5 (55 мг) је пречишћен преп. ХПЛЦ (МеЦН/МеОХ/Х20 10:24:66) да би се добило 1 (28 мг). о. Д7 (40 мг) је пречишћен преп. ХПЛЦ (МеЦН/МеОХ/Х20 10:16:74) да би се добило 4 (18 мг). Оригинал Фр.54 и Фр. 55 је комбиновано и пречишћено поновљеним ЦЦ (Сепхадек ЛХ-20) да би се добио актеозид [6] (0,1 г) и 2'-ацетилактеозид (8,9 мг) [10]. о. 56 – 58 су комбиновани и пречишћени поновљеним ЦЦ (Сепхадек ЛХ-20 и ОДС) да би се добили изоактеозид (25 мг) [11] и цистанозид Д (32 мг) [7]. о. 59 – 64 су комбиновани и пречишћени поновљеним ЦЦ (Сепхадек ЛХ-20) и преп. ХПЛЦ (МеЦН/МеОХ/Х2О 10:15:84) да би се добио ехинакозид (33 мг) [6].

СалсасидеА(=Бензил6-О-[(Е)-3-(3,4-Дихидроксифенил)проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозилб -Д-глукопиранозид; 1). Аморфни прах. УВ (МеОХ): 328 (3,50). [а]20Д=35.6 (ц=0.1, МеОХ).ИР (КБр): 3421, 1690, 1628, 1605, 1520. 1Х- и 13Ц-НМР: видети табелу 1. ФАБ-МС: 577 ([МХ]-). ХРЕСИ-МС: 596,2348 ([М плус НХ4] плус, Ц28Х38НО плус 13; израч. 596,2343).

СалсасидеБ(=Бензил4-О-[(Е)-3-(3,4-Дихидроксифенил)проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозилб -Д-глукопиранозид; 2). Аморфни прах. УВ (МеОХ): 332 (3,20). [а] 20Д=35.6 (ц=0.1, МеОХ).ИР (КБр): 3411, 1692, 1630, 1600, 1514. 1Х- и 13Ц-НМР: видети табелу 1. ХР-ЕСИ-МС: 596,2345 ([М плус НХ4] плус, Ц28Х38НО плус 13; израч. 596,2343).

СалсасидеЦ(=4-О-[(Е/З)-3-(4-Хидроксифенил)проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозил-бД-глукопиранозид; 3 ). Аморфни прах. УВ (МеОХ): 315 (3,23), 225 (1,80). ИР (КБр): 3432, 1689, 1628, 1609, 1519. 1Х- и 13Ц-НМР: видети табелу 1. ХР-ЕСИ-МС: 561,1958 (([МХ]-), Ц28Х33О-12; израч. 561.1972).

СалсасидеД(=2-(4-Хидроксифенил)етил2-О-ацетил-4-О-[(Е)-3-(3,4-дихидроксифенил) проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозил-бД-глукопиранозид;4). Аморфни прах. УВ (МеОХ): 328 (3,40). [а]20Д=58.3 (ц=0.1, МеОХ). ИР (КБр): 3397, 1720, 1692, 1630, 1596, 1512. 1Х- и 13Ц-НМР: видети табелу 2. ФАБ-МС: 649 ([МХ]-), 443 ([МХ-Ац-Цаф] -). ХР-ЕСИ-МС: 668,2563 ([М плус НХ4] плус, Ц31Х42НОþ 15; израч. 668,2554).

СалсасидеЕ(=2-(4-Хидрокси-3-метоксифенил)етил2-О-ацетил-4-О-[(Е)-3-(3,{ {9}}дихидроксифенил)-проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозил-бД-глукопиранозид; 5).Аморфни прах. УВ (МеОХ): 330 (3,21). [а]20Д=33.3 (ц=0.1, МеОХ). ИР (КБр): 3370, 1721, 1690, 1630, 1600, 1514. 1Х- и 13ЦНМР: видети табелу 2. ФАБ-МС: 679 ([МХ]-), 533 [МХ-Рха]-). ХР-ЕСИ-МС: 679,2228 ([МХ]-, Ц32Х39О-16; израч. 679,2238).

СалсасидеФ(=2-(3,4-дихидроксифенил)етил2-О-ацетил-6-О-[(Е)-3-(4-хидроксифенил) проп-2-еноил]-3-ОаЛ-рамнопиранозил-бД-глукопиранозид; 6). Аморфни прах. УВ (МеОХ): 315 (3,28). [а]20Д=38.5 (ц=0.1, МеОХ). ИР (КБр): 3416, 1725, 1690, 1630, 1600, 1510. 1Х- и 13Ц-НМР: видети табелу 2. ФАБ-МС: 649 ([МХ]-). ХР-ЕСИ-МС: 668,2543 ([М плус НХ4] плус, Ц31Х42НО плус 15; израч. 668,2554).

Кисела хидролиза и одређивање апсолутне конфигурације шећера. Једињење (3 мг) је стављено у запечаћену епрувету и хидролизовано са 2Н ак. ЦФ3ЦООХ (5 мл) загревањем на воденом купатилу током 3 х [16]. После хлађења, смеша је разблажена са Х20 (15 мл) и екстрахована са ЦХЦл2 (3 М 5 мл). Тхе ак. слој је више пута упарен до сува са МеОХ, до неутралног. Шећери су идентификовани ко-ТЛЦ са аутентичним узорцима, елуирањем са БуОХ/АцОХ/Х2О 4 : 2: 1, и детектовани прскањем са анисалдехидом/Х2СО4, након чега је уследило загревање. Рф вредности глукозе (Глц) и рамнозе (Рха) биле су 0.54 и 0.69, одн.

Трбушњаци. конфигурације шећера су одређене на следећи начин. То а солн. од остатка шећера у пиридину (60 мл), добијеног хидролизом, додају се Л-цистеин метил естар хидрохлорид и хексаметилдисилазан/Ме3СиЦл 3:1. Смеша је мешана на 608°Ц током 30 мин. Добијени преципитат је уклоњен центрифугирањем, а супернатант је концентрован и подељен између хексана и Х20. Тхе орг. слој је затим анализиран ГЦ. У поређењу са стандардним моносахаридима, Д-Глц (тР 12,45 мин) и Л-Рха (5,32 мин) су идентификовани за 1–6.

Цистанцхе салсаекстракт

Од: 'НовоГликозидиизЦистанцхе салса' од Ли Леја^a, Ионг Јианг^aет ал ---2007 Верлаг Хелветица Цхимица Ацта АГ, ЗИрицх

--- Хелветица Цхимица Ацта – Вол. 90 (2007)

РЕФЕРЕНЦЕ

[1] Комитет за уређивање фармакопеје, 'Кинеска фармакопеја', Издавач хемијске индустрије, Пекинг, 2000, Вол. 1, стр. 103.

[2] КСЦ. Генг, ЛВ. Песма, КСП. Пу, ПФ. Ту, Биол. Пхарм. Бик. 2004, 27, 797.

[3] КСП. Пу, ЗХ. Песма, ИИ. Ли, ПФ. Ту, ХН. Ли, Планта Мед. 2003, 69, 65.

[4] ГК. Схенг, КСП. Пу, Л. Леи, ПФ. Ту, ЦЛ. Ли, Планта Мед. 2002, 68, 966.

[5] Х. Кобаиасхи, Х. Карасава, Т. Мииасе, С. Фукусхима, Цхем. Пхарм. Бик. 1984, 32, 1729.

[6] Х. Кобаиасхи, Х. Карасава, Т. Мииасе, С. Фукусхима, Цхем. Пхарм. Бик. 1984, 32, 3009.

[7] Х. Кобаиасхи, Х. Карасава, Т. Мииасе, С. Фукусхима, Цхем. Пхарм. Бик. 1984, 32, 3880.

[8] Х. Карасава, Х. Кобаиасхи, Н. Такизава, Т. Мииасе, С. Фукусхима, Иакугаку Зассхи 1986, 106, 721.

[9] А. Морииа, ПФ. Ту, Д. Карасава, Х. Арима, Т. Деиама, К. Кегасава, Нат. Мед. 1995, 49, 383.

[10] А. Морииа, ПФ. Ту, Д. Карасава, Х. Арима, Т. Деиама, К. Хаиасхи, Нат. Мед. 1995, 49, 394.

[11] Х. Кобаиасхи, Х. Огуцхи, Н. Такизава, Т. Мииасе, А. Уено, К. Усмангхани, М. Ахмад, Цхем.

Пхарм. Бик. 1987, 35, 3309.

[12] Н.-Д. Томмаси, Л. Растрелли, Ј. Цуманда, Г. Сперанза, Ц. Пизза, Пхитоцхемистри 1996, 42, 163.

[13] Т. Мииасе, Р. Иамамото, А. Уено, Пхитоцхемистри 1996, 43, 475.

[14] ЗЈ. Јиа, ЈЈ. Гао, ЗМ. Лиу, Индиан Ј. Цхем., Сецт. Б 1994, 33, 460.

[15] Ф. Иосхизава, Т. Деиама, Н. Такизава, Цхем. Пхарм. Бик. 1990, 38, 1927.

[16] М. Хаддад, Т. Мииамото, В. Лауренс, М.-А. Лацаилле-Дубоис, Ј. Нат. Прод. 2003, 66, 372.