Хемијски састојци листова Цистанцхе Ⅱ

3. Дискусија

Фитокемијска истраживања за идентификацију биолошки активних једињења у листовима персимона су широко спроведена. До сада је пријављен значајан број тритерпеноида и флавоноида, укључујући деривате кемферола и кверцетина.Д. каки[1]. У овој студији смо добили 27 једињења, укључујући шеснаестфлавоноиди, један јонон, два кумарина, седам тритерпеноида и један ацетофенон. Од ових, сложена1 откривено је да је нови флфлавоноид и једињење2 је прво био изолован одД. каки. Поред тога, кемпферол-3-O- -200 -ферулоил глукозид (3) је само пријављен као хидролизовани производ 3-O- -(2-O-ферулоил)-глукозил-7,40 -ди-О- -глукозил кемпферол (3), изолован одАллиум туберосум[35]. Цомпоунд3 не само да је први пут добијен директно из природног извора, већ и није пријављен уД. какипретходно. Штавише, кемпферол-3-O- -200 -галоил галактозид (11) је раније објављено у многим изворима, укључујућиД. каки, али само1Х НМР и МС су пријављени због недостатка детаљних истраживања. Отуда13Ц НМР подаци су први пут пријављени овде.

До сада је било неколико студија које су показале антиоксидативне способности екстраката или фракција листова персимона [37,38]. Већина студија је користила брзе методе анализе као што су ДППХ или АБТС тестови. Конкретно, у претходном раду, 200µг/мЛ фракције богате флавоноидима показало је 68,73 процената инхибиције ДППХ радикала. Међутим, осим овог резултата, ова фракција је такође показала супероксид ањонрадикално чишћење, уклањање хидроксилних радикала и активности хелирања метала [38]. Иако нисмо проценили ове тестове, извршена је изолација вођена биолошким тестом јер су етанолни екстракт и етил ацетатна фракција у овој студији показали упоредиву активност уклањања ДППХ радикала. Поред тога, упркос претходним резултатима, спроведено је само неколико студија за идентификацију биолошки активних једињења. Неколико секоиридоида и лигнана показало је радикалне активности чишћења [39]. У случају флавоноида, било је неколико извештаја да кверцетин, кемпферол и њихови гликозиди имају антиоксидативна својства [40]. Пријављена су антиоксидативна својства издвојеног кемпферол гликозида и алоцираног кверцетин гликозида добијеног из других извора [41]. Још увек није било извештаја да свако од ових једињењадобијен од листова персимона има антиоксидативно дејство, осим што је мешавина ових једињења показала антиоксидативно дејство [21]. 

Поред тога, до сада је спроведено истовремено одређивање само неколико тритерпеноида или флавоноида за квантитативну анализу ових једињења [42,43]. Међутим, ова студија предлаже методу за истовремено одређивање већине компоненти у листовима персимона.

Кликните овде да бисте добили више знања о томе како се Цистанцхе против старења

4.1. Садни материјал

Листови одДиоспирос какиТхунб. (Ебенацеае) купљене су код домаћег Корејцабиљна пијаца у Иеонгцхеону у марту 2018. Листови су убрани на подручју басена окруженог планинама на надморској висини од 800–1200 м у Гиеонгсангбук-доу у августу 2017. Просечна годишња количина падавина у овој области била је 1050 мм,од чега је половина пала између јуна и августа. Просечна годишња температура била је око12.5 ◦Ц и просечна релативна влажност ваздуха била је 69 процената. Температура у време жетве је билаотприлике 37–40◦Ц. Добијени листови су осушени на приближно 45◦Ц у биљциФен. Узорак ваучера (ДИКА1-2018) је депонован у Лабораторију за природнеМедицина производа, Фармацеутски факултет, Универзитет Киунг Хее, Република Кореја.

4.2. Опште експерименталне процедуре

силика гел (ОДС-А 12 нм С-150µм, ИМЦ, Токио, Јапан). Флеш хроматографија је била поформиран коришћењем ЦомбиФласх-а (Теледине Исцо, Линколн, НЕ, САД) са унапред упакованим кертриџима,РедиСеп-силика (12 г, 24 г и 40 г) и РедиСеп-Ц18 (13 г, 26 г, 43 г и 130 г). Препаративна ХПЛЦ је изведена коришћењем Гилсоновог система за пречишћавање (Гилсон, Миддлетон, ВИ,САД) са колоном ИМЦ Пацк ОДС-А (250× 20.0 мм, 5.0µм, ИМЦ, Токио, Јапан), сфераОДС-М80 колона (250× 20.0 мм, 4.0µм, ИМЦ, Токио, Јапан) и Луна Ц18(2)колона (250× 21,2 мм, 10.0µм, Пхеноменек, Торранце, Калифорнија, САД). ХПЛЦ анализа је билаизведено на Иоунгин ИЛ9100 ХПЛЦ систему који се састоји од евапоративног расипања светлостидетектор (Иоунгин, Анианг, Кореја) са колоном Луна Ц18(2) (150× 4,6 мм, 5.0µm, Пхеноменек, Торранце, Калифорнија, САД). Онлине ХПЛЦ-АБТС скрининг је изведен наАгилент 1200 ХПЛЦ систем са ИМЦ Пацк ОДС-А колоном (150× 4,6 мм, 5.0µm). Сви растварачи коришћени за хроматографско раздвајање су дестиловани.

4.3. Екстракција и изолација

Осушени биљни материјал (15.0 кг) екстрахован је са 216 Л етанола (ЕтОХ) уводено купатило на 60◦Ц током 4 х, а растварач је упарен да би се добио ЕтОХ екстракт (1,2 кг,принос 8 процената). Екстракт је суспендован у Х2О (2,1 Л) и подељен са етил ацетатом(ЕтОАц, 4,9 Л× 3) да се добије ЕтОАц- (321,9 г, принос 2,15 процената) и Х2О-растворљиви слојеви (748.0 г,принос од 4,99 одсто), респективно. Слој растворљив у ЕтОАц (321,9 г) је подвргнут силика гелуколона (φ 10.5 × 35.0 цм) саn- мешавине ексан:ЕтОАц:метанол (МеОХ) (од 8:1,8:0.2до {{0}}:0:1v/v/v) да се добије девет фракција (Е1~Е9).

Фракција Е5 (14,2 г) је хроматографисана преко Диаион ХП-20 колоне (φ 5.0 × 29.0 цм) са ацетоном: Х2О градијент (7:3 до 1:0) да бисте добили седам фракција (Е5-1~Е5-7). Разломак Е5-1 је биоподвргнути колони силика гела саn-хексан:ЕтОАц: МеОХ=7:2.7:0.3 до 0:0:1 да се добије 4 фракције(Е{{0}}~Е5-1-4). Е5-1-1 (13,2 мг) и Е5-1-2 (7,0 мг) су комбиновани и пречишћени препаративном(преп)-ХПЛЦ користећи ИМЦ Пацк ОДС-А колону (Х2О: МеОХ=27:23,7 мЛ/мин) да добијуједињења19 (8,3 мг, тR 26.0 мин) и20 (2,5 мг, тR 24.0 мин).

Фракција Е8 (75,19 г) је фракционисана на растворљиву у ацетону (АС) и нерастворљиву у ацетону(АИС) фракције. Фракција АС (44,07 г) је хроматографисана преко Диаион ХП-20 колоне(φ 6.5 × 12,5 цм) са ацетоном: Х2О мешавине (3:7 до 1:0) да би се добило 12 фракција (АС1~АС12).Фракција АС2 (2,5 г) је одвојена колоном Сепхадек ЛХ-20 (φ 4.7 × 51.0 цм) саМеОХ да би се добило девет фракција (АС2-1~АС2-9). Фракција АС2-2 (196,3 мг) је одвојена сафлеш хроматографија (ФЦ) коришћењем РедиСеп-Ц18 кертриџа (26 г, ацетонитрил: Х2О, 0:1 до7:1) да би се добило једињење17 (28,6 мг). Фракција АС3 (3,1 г) је подељена на 11 фракцијакористећи колону Сепхадек ЛХ-20 (φ 4.7 × 51.0 цм) са МеОХ (АС3-1~АС3-11).

ФрацтионАС{{0}} (0,7 г) је раздвојен ФЦ са РедиСеп-Ц18 (130 г, МеОХ:Х2О, 1:9 до 3:2) датиједињења4 (51,8 мг),5 (21,7 мг, тR 42,5 мин), и6 (20,2 мг, тR 47.0 мин). Фракција АС4 (8,8 г) је подвргнута колони силика гела (φ 5.2 × 21.0 цм) са МЦ:МеОХ:Х2О мешавине (од 8:1.8:0.2 до 7:2.7:0.3) за изоловање једињења7 (5.0 мг),8 (5,1 мг),9 (20.0 мг), 10 (306.6 мг), и12 (20,1 мг). Фракција АС5 је подвргнута колони силика гела (φ 5.2 × 24,5 цм)са ЦХ2Цл2:МеОХ:Х2О мешавине (8:1.8:0.2 до 7:2.7:0.3) за генерисање шест фракција (АС5-1~АС5-6) да би се добила једињења11 (3.0 мг) и13 (7,4 мг). Фракција АС10 је одвојенана седам фракција помоћу колоне Сепхадек ЛХ-20 (φ 3.5 × 50,5 цм) са МеОХ (АС10-1~АС10-7). Разломак АС10-4 је раздвојен ФЦ помоћу РедиСеп-Ц18 (43 g, МеОХ:Х2O,

0:1 до 3:2) кертриџ за пречишћавање једињења1 (5,3 мг),2 (21,4 мг),14 (15,9 мг), и15 (40.4 мг). Фракција АС12 је раздвојена на пет фракција помоћу колоне Сепхадек ЛХ-20 (φ 3.5 × 50,5 цм) са МеОХ (АС12-1~АС12-5). Цомпоунд16 (20,1 мг) је добијено помоћурекристализација са МеОХ из фракције АС12-5.

Фракција Алс (31,1 г) је хроматографисана на колони силика гела са мешавином х хексана ЕтОАц: МеОХ (8:1,8:0.2 до 0:0:1) као мобилна фаза за дају 20 фракције (АИС1-АИС2{{20}}) Фракција АлС5 је подвргнута колони силика гела са смешама н-хексан:ЕтОАц:МеОХ (8:1,8: {{30}}.2 до 0:0:1) да би се добило једињење 23 (224,7 г). Фракција АИС6 је одвојена помоћу ФЦ са РедиСеп-Ц18 (43 г, МеОХ:ХО, 0:1 до 9:1) картриџом да би се добило једињење 25 (25,6 мг) Фракција АИС7 је подвргнута колони силика гела са н -хексан:ЕтОАц: МеОХ смеше (8:1.8:0.2 до {{60}}:0:1) да би се добила једињења 24 (10 0.0 мг) и 27 (214,1 мг). Фракција АИС10 је подвргнута колони силика гела са смешама н-хексан:ЕтОАц:МеОХ (7:2,7:0,3 до 0:0:1) да би се изоловала једињења 18 (5,0 мг) и 23 (16,7 мг). Фракција АИС11 је раздвојена на 11 подфракција (АИС11-1-АИС11-11) помоћу ФЦ са РедиСеп-Ц18 (130 г, МеОХ:ХО, 1:1 до 4:1) картриџом. Једињење 22 (37,8 мг) је добијено из фракције АС11-4 преп-ХПЛЦ са сферном колоном. Фракција АИС12 је подвргнута колони силика гела (о 5,2 к 28,0 цм) са смешама ХЦл: ацетон (од 4:1 до 3:2) да би се добило једињење 21 (188,0 мг). Коначно, фракција АИС16 је одвојена коришћењем Лицхропреп РП-18 колоне (1,99 г, МеОХ:Х2О, 3:2 до 13:7) да би се добило једињење 3 (2,3 мг).

4.3.1. кемпферол-3-O- -D-200 -кумароилгалактозид (1

) Жућкасти прах; мп 244,5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, МеОХ); УВ (МеОХ)λмак(Пријаваε) 207 нм (3,98), 315 нм (3,92); ИР (АТР)νмак3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 цм−1 ; 1Х и13Ц НМР подаци, видети табелу1; ХРМС (позитивни режим)m/z 595,1447 [М плус Х]плус(израчунато за Ц30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. кемпферол-3-O- -D-200 -ферулоилглукозид (3) 

Жућкасти прах; мп 225,2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, МеОХ); УВ (МеОХ)λмак(Пријаваε) 210 нм (4,17), 327 нм (3,94); ИР (АТР)νмак3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 цм−1 ; 1Х и13Ц НМР подаци, видети табелу1; ХРМС (негативни режим)m/z 623.1375 [M − H]− (израчунато за Ц31H27O14, 623.1401).

4.3.3. кемпферол-3-0--Д-2-галоилгалактозид (11)

Жути прах; ХНМР (500 МХЗ, ДМСО-) 6 Х НМР 8.06 (2Х, д, Ј= 9.0 Хз, Х{ {8}}Х-6'), 7.02 (2Х, С, Х-3, Х-'), 6,87 (2Х, д, И=9 .5 Х, Х-, Х-5, 6.39 (1Х, С, Х-8), 6.16 (1Х с, Х-6), 5.78 (1Х, д, {{33} }}.0 Хз, Х-1 процената),5.27 (1Х, т, =9.5 Хз Х-2" 13Ц НМР (125 МХзДМСО-6) {{45 }}.1 (Ц-4), 165.4 (Ц-7), 165.4 (Ц-1), 161.2 (Ц-5), 160.1 (Ц{{59} }, 156.3 (Ц-2), 156.3(Ц-9), 145.5 (Ц-4"), 145.5 (Ц-6), 138.4 (Ц{{74} }/), 132,5 (Ц-3), 131,0 (Ц-2), 131,0 (Ц-6), 120,7 (Ц1), 119,8 (Ц-2') , 115.2 (Ц-3), 115.2 (Ц-5, 108.9 (Ц-3), 108.9 (Ц-7), 103.8 (Ц-10) , 98,8 (Ц-6)98,8 (Ц-1 процената), 93,7 (Ц-8), 76,0 (Ц-5), 72,7 (Ц-3) , 71,1 (Ц-2 процената), 68,2 (Ц-4"), 60,1 (Ц-6").

4.4. Антитативна анализа девет једињења у сочивима персимона

ХПЛЦ анализа је изведена на Ватерс ХПЛЦ систему који се састоји од 1525 пумпи и 2996 детектора фотодиодног низа (Ватерс, Милфорд, МА, САД). УВ таласна дужина је постављена на 260 нм. Коришћена је колона ПхеноменекЛуна Ц18(2) (150 к 4,6 мм, 50 ум, Пхеноменек, Торранце, САД), а запремина ињекције је била 10 уЛ. Температура колоне је подешена на 25 степени. Мобилна фаза се састојала од 0,02 процента трифлуоросирћетне киселине (ТФА, Сигма-АлдрицхСт. Лоуис, МО, САД) у води (А) и ацетонитрила (Б) са брзином протока од 0,7 мЛ/мин. Услови градијента су били следећи: 0-30 мин, 15-20 проценат Б; 30-45 мин, 20-35 проценат Б: 45-70 мин35-100 проценат ; 70-80 мин, 100 посто . Екстракт ЕтОХ (10 мг) је растворен у раствору интерног стандарда од 10 уг/мЛ (1 мЛ). Проведена је валидација једноставне методе како би се осигурала релевантност развијене методе и квалитативни резултати. Пет различитих раствора сваког једињења је анализирано да би се направила свака калибрациона крива. Прецизност и тачност унутар и између дана потврђене су кроз три понављања у току једног дана и три узастопна дана. Сви узорци су филтрирани кроз мембранске филтере од 0,2 ум.

4.5. ДППХ и онлајн ХПЛЦ-АБТС анализа

Способност узорака да уклоне ДППХ радикале процењена је на основу претходног рада. Укратко, ДППХ ({{0}}.1 мМ) у метанолу (100 уЛ) је мешан са различитим концентрацијама узорака (100 уЛ) током 1 х у мраку. Абсорбанца је забележена на 517 нм. Онлине ХПЛЦ-АБТС анализа је изведена на основу претходног извештаја са модификацијама. Мешани раствор који садржи АБТС (0,08 мМ) са калијум персулфатом (0,12 мМ) је направљен у АБТС реагенс. Реагенс је чуван на 4°Ц током 12 х да би се стабилизовали радикали. Сви узорци су анализирани помоћу Агилент ХПЛЦ система. Услови градијента су били исти као они коришћени за квантитативну анализу. Елуат је послат на а-функцију и реаговао је са АБТС реагенсом у реакционом колуту на 40 степени. Хроматограм је визуелизован на 254 нм (позитиван пик), као и на 734 нм (негативни пик), да би се забележило смањење аБИС радикала

5. Закључци У закључку, ова студија представља фитокемијско истраживање засновано на изолацији вођеној биолошким тестом. Као резултат, нови флавоноид, кемпферол-3-0-БД-2"-кумароилгалактозид(1), и ново природно једињење, кемпферол-3-0--Д-2"-ферулоилглукозид (2 ), изоловани су заједно са 25 раније познатих једињења, укључујући четрнаест флавоноида, један јонон, два кумарина, седам тритерпеноида и један ацетофенон. Процењени су антиоксидативни ефекти свих једињења, а од њих је откривено да девет флавоноида поседује активности. Урађена је симултана квантитативна анализа како би се потврдило да листови персимона имају антиоксидативно дејство због ових једињења.

Додатни материјали:Следеће су доступне на мрежи нахттпс://ввв.мдпи.цом/артицле/10 .3390/плантс10102032/с1, Слике С1–С9: 1Х, 13Ц, ЦОСИ, ХСКЦ, ХМБЦ и РОЕСИ НМР, УВ, ИР и ХРМС спектри једињења 1, Слике С10–С18: 1Х, 13Ц, ЦОСИ, ХСКЦ, ХМБЦ, РОЕСИ НМР , УВ, ИР и ХРМС спектри једињења 3, Слике С19–С20: 1Х и 13Ц НМР спектри једињења 11, Табела С1: Квантитативна анализа осталих 18 једињења.

Доприноси аутора:ЈК и Ј.-ЕП дали су једнак допринос овој студији; концептуализација, Х.-ЦК и Д.-СЈ; методологија и валидација, ЈК, Ј.-ЕП, Ј.-СЛ, Ј.-ХЛ и ХХ; софтвер,ЈК и Ј.-СЛ; валидација, ЈК и ХХ; формална анализа, ЈК и Ј.-ЕП; истрага, ЈК, Ј.-ЕП,Ј.-СЛ, Ј.-ХЛ, ХХ, С.-ХЈ, Х.-ЦК и Д.-СЈ; ресурси, Х.-ЦК и Д.-СЈ; кустос података, ЈК, Ј.-ЕП и Ј.-СЛ; писање—припрема оригиналног нацрта, ЈК, Ј.-ЕП и Ј.-СЛ; писање—преглед и уређивање, Х.-ЦК и Д.-СЈ; визуализација, ЈК и Ј.-СЛ; надзор, Х.-ЦК и Д.-СЈ; пројекатадминистрација, Х.-ЦК и Д.-СЈ; прибављање средстава, С.-ХЈ, Х.-ЦК и Д.-СЈ Сви аутори имајупрочитао и пристао на објављену верзију рукописа.

Сукоби интереса:Аутори изјављују да нема сукоба интереса.

Референце

1. Ксие, Ц.; Ксие, З.; Ксу, Кс.; Јанг, Д. Персиммон (Диоспирос какиЛ.) листови: Преглед традиционалних употреба, фитохемије и фармаколошких својстава.Ј. Етхнопхармацол.2015, 163, 229–240. [ЦроссРеф]

2. Беи, В.; Занг, Л.; Гуо, Ј.; Пенг, В.; Ксу, А.; Добро, ДА; Ху, И.; Ву, В.; Ху, Д.; Зху, Кс. Неуропротективни ефекти стандардизованог екстракта фллавоноида изДиоспирос какиоставља.Ј. Етхнопхармацол.2009, 126, 134–142. [ЦроссРеф] [ПубМед]

3. Саканака, С.; Тацхибана, И.; Окада, И. Припрема и антиоксидативна својства екстракта чаја од листова јапанског персимона (какиноха-цха).Фоод Цхем.2005, 89, 569–575. [ЦроссРеф] 4. Са, ИС; Ким, С.-Ј.; Цхои, Х.-С. Антикоагулантна фракција из листоваДиоспирос какиЛ. има антитромботичку активност.Арцх. Пхармацал Рес.2005, 28, 667–67

4. [ЦроссРеф] [ПубМед] 

5. Зханг, К.; Зханг, И.; Зханг, М.; Гу, Л.; Лиу, З.; Јиа, Ј.; Цхен, Кс. Ефекти фосфолипидних комплекса укупних флавоноида из персимона (Диоспирос какиЛ.) оставља на експерименталним пацовима са атеросклерозом.Ј. Етхнопхармацол.2016, 191, 245–253. [ЦроссРеф] 

6. Котани, М.; Мацумото, М.; Фујита, А.; Хига, С.; Ванг, В.; Суемура, М.; Кисхимото, Т.; Танака, Т. Екстракт листа персимона и астрагалин инхибирају развој дерматитиса и повећање ИгЕ код НЦ/Нга мишева.Ј. Аллерги Цлин. Иммунол.2000, 106, 159–166. [ЦроссРеф] 7. Тхуонг, ПТ; Лее, ЦХ; Дао, ТТ; Нгуиен, ПХ; Ким, ВГ; Лее, СЈ; Ох, ВК Тритерпеноиди из листоваДиоспирос каки(персиммон) и њихов инхибиторни ефекат на протеин тирозин фосфатазу 1Б.Ј. Нат. Прод.2008, 71, 1775–1778. [ЦроссРеф] 8. Мацуо, Т.; Ито, С. Хемијска структура каки-танина из незрелог плода персимона (Диоспирос какиL.). Агриц. Биол. Цхем.1978, 42, 1637–1643. [ЦроссРеф] 9. Бавазеер, С.; Рауф, А. Ин виво антиинфламаторне, аналгетичке и седативне студије екстракта и нафтохинона изолованог изДиоспирос каки(персиммон).АЦС Омега2021, 6, 9852–9856. [ЦроссРеф] 10. Јошимура, М.; Моцхизуки, А.; Амакура, И. Идентификација фенолних састојака и инхибиторна активност персиммон чашице и схитеита против пролиферације туморских ћелија.Цхем. Пхарм. Бик.2021, 69, 32–39. [ЦроссРеф] 11. Ванг, Л.; Ксу, МЛ; Расмуссен, СК; Ванг, М.-Х. вомифолиол 9-О- -арабинофуранозил (1→ 6)- -Д-глукопиранозид из листоваДиоспирос Какистимулише унос глукозе у ХепГ2 и 3Т3-Л1 ћелије.угљени хидрат. Рес.2011, 346, 1212–1216. [ЦроссРеф] [ПубМед] 12. Хитака, И.; Накано, А.; Тсукигава, К.; Манабе, Х.; Накамура, Х.; Накано, Д.; Кињо, Ј.; Нохара, Т.; Маеда, Х. Карактеризација естера каротеноидних масних киселина из коре персимонаДиоспирос каки. Цхем. Пхарм. Бик.2013, 61, 666–669. [ЦроссРеф] 13. Симпсон, ДС; Оливер, ПЛ РОС генерација у микроглији: Разумевање оксидативног стреса и инфламације код неуродегенеративних болести.Антиоксиданси2020, 9, 743. [ЦроссРеф] [ПубМед] 14. Лиу, З.; Рен, З.; Зханг, Ј.; Цхуанг, Ц.-Ц.; Кандасвами, Е.; Зхоу, Т.; Зуо, Л. Улога РОС и нутритивних антиоксиданата у људским болестима.Фронт. Пхисиол.2018, 9, 477. [ЦроссРеф] [ПубМед] 15. Квон, Ј.; Хванг, Х.; Селварај, Б.; Лее, ЈХ; Парк, В.; Риу, СМ; Лее, Д.; Парк, Ј.-С.; Ким, ХС; Лее, ЈВ Фенолни састојци изоловани изСенна тораклице и њихови неуропротективни ефекти против оксидативног стреса изазваног глутаматом у ХТ22 и Р28 ћелијама.Биоорганиц Цхем.2021, 114, 105112. [ЦроссРеф] [ПубМед] 16. Ромусси, Г.; Бигнарди, Г.; Пизза, Ц.; Де Томмаси, Н. Цонституентс оф цупулиферае, КСИИИ: Нове и ревидиране структуре ацилираних флфлавоноида изКуерцус СуберL. Арцх. Дер Пхарм.1991, 324, 519–524. [ЦроссРеф] 17. Ли, Х.-З.; Сонг, Х.-Ј.; Ли, Х.-М.; Пан, И.-И.; Ли, Р.-Т. Карактеризација фенолних једињења изРхододендрон алутацеум. Арцх. Пхармацал Рес.2012, 35, 1887–1893. [ЦроссРеф] [ПубМед] 18. Јунг, М.; Цхои, Ј.; Цхае, Х.-С.; Цхо, ЈИ; Ким, И.-Д.; Хтве, КМ; Лее, В.-С.; Цхин, И.-В.; Ким, Ј.; Иоон, КД Флавоноиди изСимплоцос рацемоса. Молецулес2015, 20, 358–365. [ЦроссРеф] 19. Ксу, Ј.; Ванг, Кс.; Иуе, Ј.; Сун, И.; Зханг, Кс.; Зхао, И. Полифеноли из листова жира (Куерцус лиаотунгенсис) штите бета ћелије панкреаса и њихову инхибиторну активност против -глукозидаза и протеин тирозин фосфатаза 1Б.Молецулес2018, 23, 2167. [ЦроссРеф]