Ацилирани фенилетаноидни гликозиди, ехинакозид и актеозид из Цистанцхе тубулоса побољшавају толеранцију на глукозу код мишева
Mar 16, 2022
за више информација:ali.ma@wecistanche.com
Апстрактан
фенилетаноидни гликозиди,ехинакозид(1) иактеозид(2), главни састојци у стабљикамаЦистанцхе тубулоса(Оробанцхацеае), инхибирали су повећање нивоа глукозе у крви након оброка код мишева пуњених скробом у дозама од 250–500 мг/кг по. Ова једињења (1 и 2) су такође значајно побољшала толеранцију на глукозу код мишева са скробом након 2 недеље континуиране примене у дозама од 125 и/или 250 мг/кг/дан без значајних промена у телесној тежини или уносу хране. Поред тога, неколико састојака изЦистанцхе тубулоса, укључујући 1 (ИЦ50=3.1 лМ), 2 (1,2 лМ), изоактеозид (3, 4,6 лМ), 20-ацетилактеозид (4, 0.071 лМ), тубулозид А (5, 8,8 лМ) и Б (9, 4.0 лМ), сирингалид А3-ОаЛ-рамнопиранозид (10, 1,1 лМ), кампнеозид И (13, 0,53 лМ) и канканозид Ј1 (14, 9,3 лМ), показали су моћну инхибиторну активност алдозе редуктазе сочива пацова. Конкретно, снага једињења 4 била је слична оној епалрестата (0,072 лМ), клиничког инхибитора алдозе редуктазе.
Кључне речи Ецхинацосиде, Ацтеосиде, Ефекат побољшања толеранције глукозе, инхибитор алдозе редуктазе,Цистанцхе тубулоса
Цлицк то Цистанцхе тубулоса предности и нежељени ефекти и Цистанцхе производи
Увод
Фенилетаноид гликозиди(ПхГ) су тип фенолног једињења које карактерише б-глукопиранозидна структура која садржи хидроксифенилетил део као агликон. Ова једињења често садрже низ супституената као што су ароматичне киселине (нпр. циметова киселина, кумаринска киселина, кафеинска киселина, је итд.) и/или различити шећери (нпр. рамноза, ксилоза, апиоза, арабиноза, итд.) везани за остатак глукозе преко естарских или гликозидних веза, респективно. Иако су ПхГ широко распрострањени у биљном царству, већина је пронађена у породицама Сцропхулариацеае, Олеацеае, Плантагинацеае, Ламиацеае и Оробанцхацеае [1–3].Ецхинацосиде(1) [4, 5] иактеозид(2, такође назван вербаскозид, кусагинин, андоробанхин) [6–9] су представници добро проучаваних ПхГс и за које се наводи да поседују низ важних биоактивних својстава као што су антиоксидативна, неуропротективна, уклањање радикала азот оксида, антихепатотоксична и антиостеопоротичка активност [1–3, 10–14].
Раније смо известили о идентификацији и биолошким својствима састојака из стабљикаЦистанцхе тубулоса(Сцхренк) Р. Вигхт (Оробанцхацеае) [15–19], главни састојци су 1 и 2. Открили смо да су ови ПхГ показали вазорелаксантну активност у изолованој паторакалној аорти контрахованој норадреналином [15]. Стемпарт офЦистанцхе тубулоса(Канка-никујуиоу на јапанском) се традиционално користио у тибетанским областима за унапређење циркулације крви [20, 21], а ово откриће пружа научне доказе за традиционалну употребуЦистанцхе тубулоса.
Континуиране студије о биоактивним својствима овог биљног материјала откриле су да ови главни ПхГ поседују хипогликемијску активност и побољшавају толеранцију на глукозу код мишева који су пуни скроба. Штавише, неки од ПхГ-ова изоловани изЦистанцхе тубулоса(1–18) утврђено је да имају инхибиторну активност потенталдозе редуктазе.
ЕцхинацосидеинЦистанцхе тубулоса
Резултати и дискусија
Раније [15] смо известили о изолацији и биоактивним својствима састојака метанолних екстраката осушених стабљикаЦистанцхе тубулоса, укључујући 1, 2, изоактеозид (3), 20-ацетилактеозид (4), тубулозиде А (5) и Б (9) и салидрозид (18). Видеманинозид Ц (6), канканозиди Х1(7) и Х2 (8) сирингалид А 30-ОаЛ-рамнопиранозид(10), канканозид И (11), цистантубулозид А (12), кампнеозид И (13) и канканозиди Ј1 (14), Ј2 (15), К1 (16) и К2 (17), додатно су изоловани из свежих стабљика истог материјала [16, 17] (Сл. 1).
Прво, испитани су ефекти главних ПхГ (1 и 2) на повећање нивоа глукозе у крви након оброка код мишева са скробом. Активност и 1 и 2 атдозе од 250–500 мг/кг по је била значајна (Табела 1). У овом експерименту, инхибитор цревне а-глукозидазе, акарбоза, који је коришћен као позитивна контрола, показао је разумну инхибицију (Табела 1).
Да би се испитали ефекти 1 и 2 на толеранцију глукозе, испитано је повишење нивоа глукозе у крви код мишева пуњених скробом након 2 недеље континуиране примене. Дозе од 125 и/или 250 мг/кг/дан по 1 и 2 значајно су побољшале толеранцију глукозе (Табела 2) без значајне промене ни телесне тежине ни уноса хране (подаци нису приказани). Ови резултати сугеришу да су 1 и 2 били ефикасни и у инхибицији постпрандијалне елевације глукозе и у побољшању толеранције глукозе.
Да би се испитао начин деловања ових антихипергликемијских активности, испитивани су ефекти 1 и 2 на а-глукозидазе танког црева, малтазу и сахарузу пацова. Истовремено, инхибиторни ефекти других састојака (3–18) изЦистанцхе тубулосапротив ових ензима су такође испитивани. Претходно смо идентификовали танку сулфонијумову со шећера шећера, салацинол (један од најмоћнијих инхибитора глукозидазе у природи; ИЦ50=6.0 и 1,3 лМ против малтазе и сахарозе, респективно) [22–24], који је такође коришћен као позитивна контрола у овој студији. 1 (ИЦ50=149и 174 лМ) и 2 (188 и 152 лМ) показали су сличне инхибиторне активности ензима (Табела 3). Међутим, њихове активности су биле далеко мање од оних позитивних контрола, салацинола и акарбозе (ИЦ50=6.0 и 1,3, односно 1,7 и 1,5 лМ). Вреди напоменути да међу изолованим ПхГс, 3 (ИЦ50=70.4 и 152 лМ) и 9(88,2 и 175 лМ), који поседују транс-кафеоил део на 60- позицији унутрашњег глукопиранозила део, умерено инхибирао малтазу и сахарузу, док су њихови региоизомери 2 и 4 ([300 лМ), који поседују кофеоилну групу на 40- позицији, показали мању активност против ових ензима.
АцтеросидеинЦистанцхе тубулоса
Инхибиторне активности ПхГ против хумане интестиналне малтазе су такође испитиване у микросомалфракцији. Као резултат, пронађено је да 1 (ИЦ50=125 лМ), 2 (154 лМ), 3 (117 лМ), 5 (63 лМ), 9 (139 лМ) и 15 (168 лМ) испољавају ову активност . Међутим, ова једињења су била далеко мање активна од акарбозе (15,2 лМ).
Раније смо идентификовали неколико флавоноида [25–31], стилбеноида [25, 32], деривата кининске киселине [30] и терпеноида [33] као моћних инхибитора алдозе редуктазе. У овом раду су такође испитивани инхибиторни ефекти изолованих ПхГс (1–18) алдозе редуктазе сочива пацова. Познато је да је алдосередуктаза кључни ензим који катализује редукцију глукозе у сорбитол на путу прераде полиола. Сорбитол не дифундује лако кроз ћелијске мембране, а интрацелуларна акумулација сорбитола је умешана у хроничне компликације дијабетеса као што је катаракта [25].
Прво, екстракт метанола из свежих стабљикаЦистанцхе тубулосаоткривено је да показује снажну инхибиторну активност (ИЦ{{0}}.8 лг/мЛ). Међу изолованим ПхГс, примећена је инхибиторна активност алдозе редуктазе сочива пацова са 1 (ИЦ50=3.1 лМ), 2 (1,2 лМ), 3 (4,6 лМ), 4 (0.{{24 }}71 лМ), 5 (8,8 лМ), 9 (4.0 лМ), 10 (1,1 лМ), 13 (0,53 лМ) и 14 (9,3 лМ) (табела 3). Посебно је једињење 4 показало најмоћнију активност, која је била еквивалентна оној епалрестата (0,0072 лМ), клинички коришћеног инхибитора алдозе редуктазе.
У закључку,ехинакозид(1) иактеозид(2), главни ПхГс из стаблаЦистанцхе тубулоса, откривено је да инхибирају повећање постпрандијалног нивоа глукозе у крви код мишева пуњених скробом у дозама од 250-500 мг/кг по. Ова два ПхГс такође значајно инхибирају повећање глукозе у крви код мишева са скробом након 2 недеље примене у дозама од 125 и/или 250 мг/кг/дан перо, без значајних промена у телесној тежини или уносу хране. Ови резултати сугеришу да су 1 и 2 били ефикасни не само у инхибицији постпрандијалног повећања глукозе, већ и у побољшању толеранције глукозе. Међутим, њихове инхибиторне активности на а-глукозидазу нису биле вредне пажње. Дакле, инхибиција а-глукозидазе једва је допринела њиховој антихипергликемијској активности. Детаљан модел деловања треба даље проучити. Међу изолованим ПхГс, 1–3, 5, 9 и 15 умерено инхибирају интестиналне а-глукозидазе пацова и људи. За разлику од ове умерене инхибиције, ПхГс 1–5, 9, 10, 13 и 14 ефикасно инхибирају алдоза редуктазу сочива пацова. Конкретно, активност једињења 4 је била сличне величине као и епалрестат, клинички коришћени инхибитор.
Експериментална метода
Садни материјал
Стемс офЦистанцхе тубулосаузгајане у Урумчију, провинција Синђанг, Кина, сакупљене су у септембру 2007. Биљни материјал је идентификовао један од аутора (Кс. Јиа, председник Ксињианг института за кинеску материју медицину и етнодругу). Узорак ваучера ове биљке налази се у нашој архиви лабораторија.
Животиње
Мужјаци ддИ мишева (6 или 10 недеља) су купљени од КиваЛаборатори Анимал Цо., Лтд., Вакаиама, Јапан. Животиње су биле смештене на константној температури од 23 ± 2 степена, а затим су храњене стандардном лабораторијском храном (МФ; Ориентал Иеаст Цо., Лтд., Токио, Јапан). Животиње су гладоване 20-24 х пре почетка експеримента, али им је омогућен слободан приступ води из чесме. Сви експерименти су изведени са свесним мишевима осим ако није другачије назначено. Експериментални протокол је одобрио Комитет за експериментална истраживања на животињама на Универзитету Кинки.
Инхибицијски ефекти 1 и 2 на нивое глукозе у крви код мишева са скробом
Смеша сваког тест узорка и а-скроба (1 г/кг) суспендованог у 5 процената (в/в) раствора багрема (20 мЛ/кг) орално је давана мишевима који су гладовали (6 в). Узорци крви (око 0.1 мЛ) су сакупљени из инфраорбиталног веноплексуса под етарском анестезијом 0,5, 1 и 2 сата након оралне примене. Сакупљена крв је одмах помешана са хепарин натријумом (5 јединица/епрувета). Након центрифугирања узорака крви, ниво глукозе у плазми је одређен ензимски помоћу Глуцосе ЦИИ теста Вако (Вако Пуре Цхемицал Индустриес Лтд., Осака, Јапан). Интестинални инхибитор а-глукозидазе акарбоза је коришћен као референтно једињење.
Побољшање ефеката толеранције на глукозу након 2 недеље примене 1 и 2 код мишева са скробом
Сваки тест узорак је даван једном дневно (10:00-12:00) током 2 недеље 10-недељним мишевима који су храњени стандардном лабораторијском храном (МФ; оријентални квасац Цо., Лтд.). Телесна тежина је мерена сваки дан пре давања тест узорка. Након 20 х гладовања, мишевима је орално даван раствор скроба (1 г/кг) у дози од 20 мЛ/кг. Истим поступком су сакупљени узорци крви (око 0,1 мЛ) и одређени нивои глукозе у плазми како је описано. изнад.
Инхибицијски ефекти на интестиналне а-глукозидазе пацова
Експерименти су изведени по методи описаној у нашим претходним извештајима уз незнатну модификацију [23, 24]. Тако су припремљене мембраневесикуле четкице танког црева пацова и њихове суспензије у 0.1 Ммалеатном пуферу (пХ 6.0) су коришћене као глукозидазе танког црева малтазе и сахаразе. Тест узорак је растворен у диметил сулфоксиду (ДМСО), а резултујући раствор је разблажен са 0.1 М малеатним пуфером да би се припремио раствор тест узорка (концентрација ДМСО 10 процената). Раствор асубстрата у малеатном пуферу (малтоза 74 мМ, сахароза 74 мМ, 50 лЛ), раствор тестног узорка (25 лЛ) и раствор ензима (25 лЛ) су мешани на 37 Ц током 30 мин, а затим одмах загревани кључањем. воде 2 мин да се реакција заустави. Концентрације глукозе су одређене методом глукоза-оксидазе. Коначна концентрација ДМСО у испитиваном раствору била је 2,5 процената и није детектован никакав утицај ДМСО на инхибиторну активност. Интестинални инхибитори а-глукозидазе акарбоза и салацинол су коришћени као референтна једињења.
Инхибицијски ефекти на људску цревну малтазу
Људски микрозом танког црева (серија МИЦ318017, купљен од БИОПРЕДИЦ Интернатионал, Реннес, Француска) у 0.1 М малеатном пуферу (пХ 6,0) коришћен је за одређивање активности малтазе а-глукозидазе танког црева . Сличном процедуром, мерен је ефекат активности инхибиције малтазе као што је горе описано.
Инхибицијски ефекти на алдоза редуктазу сочива пацова
Експерименти су изведени према методи описаној у нашим претходним извештајима [25–33] са малим модификацијама. Тако је супернатантна течност хомогената сочива пацова коришћена као сирови ензим. Ензимска суспензија је разблажена да би се произвело приближно 2 нмол/бунарићу никотинамид аденин динуклеотид фосфата (НАДП) у следећој реакцији. Инкубациона смеша је садржала фосфатни пуфер 135 мМ (пХ 7.0), Ли2СО4100 мМ, редуковани никотинамид аденин динуклеотидефосфат (НАДПХ) 0,03 мМ, ДЛ-глицералдехид и супстрат а1 20 лЛ фракције ензима, са тест узорком, у укупној запремини од 100 лЛ. Реакција је започета додатком НАДПХ на 30 Ц. После 30 мин, реакција је заустављена додавањем 30 лЛ ХЦл0,5 М. Затим је додато 100 лЛ НаОХ 6 М који садржи имидазол 10 мМ и раствор је загреван на 60 Ц током 20 минута да би се НАДП претворио у флуоресцентни производ. Флуоресценција је мерена коришћењем читача флуоресцентних микроплоча (СХ-9000, ЦОРОНА) на таласној дужини ексцитације од 360 нм и таласној дужини емисије од 460 нм. Сваки узорак за тестирање је растворен у ДМСО. Мерења су обављена у дупликату, а вредности ИЦ50 су одређене графички. Инхибитор алдозе редуктазе епалрестат је коришћен као референтно једињење.
Статистика
Вредности су изражене као средња вредност ± СЕМ. За статистичку анализу коришћена је једносмерна анализа варијансе праћена Дунеттовим тестом. Захвалнице Овај рад је делимично подржан грантом за научна истраживања Јапанског друштва за промоцију науке (ЈСПС) КАКЕНХИ а Грант Нумбер 24590153 и Јапанско-кинеском медицинском удружењу за финансијску подршку
Од: 'Ациловани фенилетаноидни гликозиди,ехинакозид, иактеозидизЦистанцхе тубулосапобољшати толеранцију на глукозу код мишева' Тосхио Морикава, ет ал
---Ј Нат Мед (2014) 68:561–566 ДОИ 10.1007/с11418-014-0837-9
Референце
1. Јиме´нез Ц, Ригуера Р (1994) Фенилетаноидни гликозиди у биљкама: структура и биолошка активност. Нат Прод Реп. 11:591–606
2. Фу Г, Панг Х, Вонг ИХ (2008) Природни фенилетаноидни гликозиди: потенцијални предлози за нове терапеутике. Цурр Мед Цхем. 15:2592–2613
3. Хе Ј, Ху КСП, Зенг И, Ли И, Ву ХК, Киу РЗ, Ма ВЈ, Ли Т, Ли ЦИ, Хе ЗД (2011) Напредна истраживања оактеозидза хемију и биоактивности. Ј Асиан Нат Прод Рес 13:449–464
4. Столл А, Ренз Ј, Брацк А (1950) Исолиерунг унд конститутион дес ецхинацосидс, еинес гликосидс аус ден вурзелн вон Ецхинацеа ангустифолиа ДЦ 6. миттеилунг у¨бер антибактериелле стоффе. Хелв Цхим Ацта 33:1877–1893
5. Бецкер Х, Хсиех ВЦ, Вилде Р, Лаффите Ц, Андари Ц (1982) Структураехинакозид. З Натурфорсцх Ц: Биосци 37Ц:351–353
6. Сцарпати МЛ, Делл МФ (1963) Изолација из Вербасцум синуатум два нова глукозида, вербаскозида и изовербаскозида. Анн Цхим 53:356–367
7. Биркофер Л, Каисер Ц, Тхомас У (1968) Естри шећера. ИВ.актеозиди неоактеозид, естри шећера из Сиринга вулгарис. З Натурфорсцх, Б: Цхем Сци 23: 1051–1058
8. Андари Ц, Вилде Р, Лаффите Ц, Приват Г, Винтернитз Ф (1982) Структуре варбаскозида и оробанхозида, естера шећера кафеинске киселине из Оробанцхе рапум-генистае. Пхитоцхемистри 21: 1123–1127
9. Сакураи А, Като Т (1983) Нови гликозид, кусагинин изолован из Цлеродендрон трицхотомум. Булл Цхем Соц Јпн 56:1573–1574
10. Лее КЈ, Воо ЕР, Цхои ЦИ, Схин ДВ, Лее ДГ, Иоу ХЈ, Јеонг ХГ (2004) Заштитни ефекатактеозидо хепатотоксичности изазваној тетрахлоридом угљеника. Лифе Сци 74:1051–1064
11. Јиа Ц, Схи Х, Јин В, Зханг К, Јианг И, Зхао М, Ту П (2009) Метаболисм офехинакозид, добар антиоксиданс, код пацова: изолација и идентификација његових билијарних метаболита. Друг Метаб Диспос 37:431–438
12. Јиа И, Гуан К, Гуо И, Ду Ц (2012)Ецхинацосидестимулише пролиферацију ћелија и спречава ћелијску апоптозу у МОДЕ-К ћелијама цревног епитела повећањем експресије трансформишућег фактора раста б1. Ј Пхармацол Сци 118:99–108
13. Ли Ф, Јанг И, Жу П, Чен В, Ки Д, Ши Кс, Зханг Ц, Јанг З, Ли П 2012)Ецхинацосидепромовише регенерацију костију повећањем односа ОПГ/РАНКЛ у МЦ3Т3-Е1 ћелијама. Фитотерапиа 83: 1443–1450
14. Ли Ф, Ианг Кс, Ианг И, Гуо Ц, Зханг Ц, Ианг З, Ли П (2013) Антиостеопоротска активностехинакозидкод пацова са овариектомијом. Фитомедицина 20: 549–557
15. Иосхикава М, Матсуда Х, Морикава Т, Ксие Х, Накамура С, Мураока О (2006) Фенилетаноидни аминогликозиди и ациловани олигошећери са вазорелаксантном активношћу изЦистанцхе тубулоса. Биоорг Мед Цхем. 14:7468–7475
16. Морикава Т, Пан И, Ниномииа К, Имура К, Матсуда Х, Иосхикава М, Иуан Д, Мураока О (2010) Ацилирани фенилетаноидни аминогликозиди са хепатопротективном активношћу из пустињске биљкеЦистанцхе тубулоса. Биоорг Мед Цхем 18: 1882–1890
17. Пан И, Морикава Т, Ниномииа К, Имура К, Иуан Д, Иосхикава М, Мураока О (2010) Биоактивни састојци из кинеских природних лекова. КСКСКСВИ. Четири нова ацилирана фенилетаноидна олигогликозида, канканозиди Ј1, Ј2, К1 и К2, из стаблаЦистанцхе тубулоса. Цхем Пхарм Булл 58: 575–578
18. Ксие Х, Морикава Т, Матсуда Х, Накамура С, Мураока О, Иосхикава М (2006) Монотерпене цонституентс фромЦистанцхе тубулоса: хемијске структуре канканозида АЕ и канканола. Цхем Пхарм Булл 54: 669–675
19. Морикава Т, Пан И, Ниномииа К, Имура К, Иуан Д, Иосхикава М, Хаиакава Т, Мураока О (2010) Иридоидни и ациклични монотерпенски гликозиди, канканозиди Л, М, Н, О и П изЦистанцхе тубулоса. Цхем Пхарм Булл 58: 1403–1407
20. Кобаиасхи Х, Огуцхи Х, Такизава Н, Мииасе Т, Уено А, Усмангхани К, Ахмад М (1987) Нови фенилетаноидни гликозиди изЦистанцхе тубулоса(Сцхренк) Кука. ф. И. Цхем Пхарм Булл 35:3309-3314
21. Схимода Х, Танака Ј, Такахара И, Такемото К, Схан СЈ, Су МХ (2009) Тхе хипоцхолестеролемиц еффецт офЦистанцхе тубулосаекстракт, кинески традиционални сирови лек, код мишева. Ам Ј Цхин Мед 37:1125–1138
22. Јошикава М, Мориква Т, Матсуда Х, Танабе Г, Мураока О (2002) Апсолутна стереоструктура снажног инхибитора а-глукозидазе, салацинола, са јединственом унутрашњом структуром соли шећера сулфонијум сулфата из Салациа ретицулата. Биоорг Мед Цхем 10:1547–1554
23. Мураока О, Морикава Т, Мииаке С, Акаки Ј, Ниномииа К, Иосхикава М (2010) Квантитативно одређивање моћних инхибитора а-глукозидазе, салацинола и коталанола, у врстама Саласиа помоћу течне хроматографије-масене спектрометрије. Ј Пхарм Биомед Анал 52:770–773
24. Мураока О, Морикава Т, Мииаке С, Акаки Ј, Ниномииа К, Понгпирииадацха И, Иосхикава М (2011) Квантитативна анализа неосалацинола и неокоталанола, друга два моћна инхибитора а-глукозидазе из врста Салациа, помоћу ЛЦ-МС са јоном парна хроматографија. Ј Нат Мед 65:142–148
25. Матсуда Х, Морикава Т, Тогуцхида И, Иосхикава М (2002) Структурни захтеви флавоноида и сродних једињења за инхибиторну активност алдозе редуктазе. Цхем Пхарм Булл 50: 788–795
26. Иосхикава М, Морикава Т, Мураками Т, Тогуцхида И, Харима С, Матсуда Х (1999) Лековито цвеће. И. инхибитори алдозе редуктазе и три нова сесквитерпена типа еудесмане, киканоли А, Б и Ц, из цветова Цхрисантхемум Индицум Л. Цхем Пхарм Булл 47:340–345
27. Матсуда Х, Морикава Т, Тогуцхида И, Харима С, Иосхикава М (2002) Лековито цвеће. ВИ. Апсолутне стерео структуре два нова флаванон гликозида и фенилетаноидног гликозида из цветова Цхрисантхемум Индицум Л.: њихове инхибиторне активности за алдоза редуктазу сочива пацова. Цхем Пхарм Булл 50: 972–975
28. Иосхикава М, Мураками Т, Исхивада Т, Морикава Т, Кагава М, Хигасхи И, Матсуда Х (2002) Нови флавонол олигогликозиди и полиакрилат сахарозе са инхибиторним ефектима на алдоза редуктазу и агрегацију тромбоцита из цветова Прунус муме. Ј Нат Прод 65:1151–1155
29. Матсуда Х, Морикава Т, Иосхикава М (2002) Антидијабетогени састојци из неколико природних лекова. Пуре Аппл Цхем 74:1301–1308
30. Ксие Х, Ванг Т, Матсуда Х, Морикава Т, Иосхикава М, Тани Т (2005) Биоактивни састојци кинеских природних лекова. КСВ. Инхибиторни ефекат на алдоза редуктазу и структуре саусуреозида А и Б из Сауссуреа медуса. Цхем Пхарм Булл 53: 1416–1422
31. Морикава Т, Ксие Х, Ванг Т, Матсуда Х, Иосхикава М (2008) Биоактивни састојци из кинеских природних лекова. КСКСКСИИ. Инхибитори аминопептидазе Н и алдозе редуктазе из Синоцрассула индица: структуре синокрасозида Б4, Б5, Ц1 и Д1–Д3. Цхем Пхарм Булл 56: 1438–1444
32. Морикава Т, Цхаипецх С, Матсуда Х, Хамао М, Умеда И, Сато Х, Тамура Х, Кон'и Х, Ниномииа К, Иосхикава М, Понгпирииадацха И, Хаиакава Т, Мураока О (2012) Антидиабетогениц олигостилбеноидс анд {{{{илбеноидс) 2}}етил-4-фенил-3,4-дихидроизокумарини из коре Схореа рокбургхии. Биоорг Мед Цхем. 20: 832–840
33. Морикава Т, Кисхи А, Понгирииадацха И, Матусда Х, Иосхикава М (2003) Структуре нових тритерпена типа фриделана и инхибитора сесквитерпена и алдозе редуктазе типа еудесмане из Салациа Цхиненсис. Ј Нат Прод 66:1191–1196
